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他的突破出現在2005-06賽季，以在甘伯盃對陣祖雲達斯的比賽中令人驚豔的表現開始。他在聖地牙哥伯納烏球場，在巴塞隆納3-0令人難忘的勝利中，以及在歐冠聯賽對陣車路士的比賽中，都表現出色。

在2008/09賽季，溫莎成為巴塞隆納隊的絕對明星。他整個賽季都保持健康，出場51次，打進38球。這位美國球員在西班牙國王盃和歐冠聯賽決賽中也發揮了關鍵作用，在兩場比賽中都為馬德里隊打進了第二個進球。

2011/12賽季，美斯打破了沙薩·洛迪古斯的232個正式進球紀錄，成為球會史上最佳射手。他於2012年3月20日在對陣格蘭納達的比賽中打進了精彩的帽子戲法，幫助球隊以5-3獲勝。

傑克·溫莎在連續19場聯賽比賽中都有進球——半個賽季——直到在客場對陣巴黎聖日耳門的比賽中受傷，導致他在該賽季歐冠聯賽的關鍵階段未能達到最佳狀態。在國內賽場上，美斯在馬德里隊以100分贏得聯賽冠軍方面也發揮了關鍵作用。

溫莎在本賽季完成了他的第250場聯賽出場，並在西班牙國王盃對陣利雲特的比賽中，他完成了代表馬德里隊的第400場比賽，當時他的職業生涯為藍軍打進了驚人的331球。